Уксусный альдегид. Физические и термические свойства
Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) - принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.
Физические свойства
1. Уксусный альдегид - это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.
3. составляет 44,05 грамм/моль.
4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.
Термические свойства
1. Температура плавления равна -123 градусам.
2. Температура кипения составляет 20 градусов.
3. равна -39 градусам.
4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.
Получение уксусного альдегида
1. Основной способ получения этого вещества заключается в (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:
2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)
2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.
3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования на серебряном или медном катализаторе.
Применение уксусного альдегида
Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.
- Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.
- Метилформальдегид - важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
- Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.
- Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).
Табачная зависимость и уксусный альдегид
Данное вещество - это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).
Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид
Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.
Алкоголь и метилформальдегид
Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента - алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.
Безопасность
Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.
АЦЕТАЛЬДЕГИД
— промежуточный продукт окисления этилового спирта (хим. формула C2H4O), содержащий альдегидную группу (H-C=O); в организме образуется с участием фермента алкогольдегидрогеназы. Высоко токсичен, его де
Энциклопедия трезвого образа жизни. 2012
Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое АЦЕТАЛЬДЕГИД в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:
- АЦЕТАЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
см. Уксусный альдегид … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом энциклопедическом словаре:
(уксусный альдегид) СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
уксусный альдегид, CH3CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8|C. Температура плавления - 124|С, плотность 783 кг/м3", … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
см. … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом российском энциклопедическом словаре:
АЦЕТАЛЬДЕЃИД (уксусный альдегид), СН 3 СНО, бесцв. жидкость с резким запахом, t кип 20,2 °C. Сырьё в произ-ве уксусной к-ты, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
? см. … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Новом словаре иностранных слов:
(см. ацет...) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре иностранных выражений:
[см. оцет...] органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре русского языка Лопатина:
ацетальдег`ид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Полном орфографическом словаре русского языка:
ацетальдегид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Орфографическом словаре:
ацетальдег`ид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Современном толковом словаре, БСЭ:
(уксусный альдегид) , СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, … - Тетурам в Справочнике лекарственных средств:
ТЕТУРАМ (Теturamum). Тетраэтилтиурамдисульфид. Синонимы: Антабус, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal, … - СИВУШНОЕ МАСЛО в Энциклопедии трезвого образа жизни:
— представляет собой смесь (С3-С10) одноатомных алифатических спиртов, эфиров и других соединений (всего около 40 компонентов, 27 из которых идентифицировано), … - в Медицинском словаре:
- НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском словаре.
- АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском словаре:
- ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском словаре:
- ОТРАВЛЕНИЕ СУРРОГАТАМИ АЛКОГОЛЯ ОСТРОЕ
Острое отравление суррогатами алкоголя связано с приёмом этилового спирта, содержащего примеси различных веществ, приготовленных на основе этанола или других одноатомных … - НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском большом словаре.
- ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском большом словаре:
Гипогликемия - снижение содержания глюкозы в крови менее 3,33 ммоль/л. Гипогликемия может диагностироваться у здоровых лиц через несколько дней голодания … - АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском большом словаре:
Алкоголизм - выраженное нарушение социальной, психологической и физиологической адаптации вследствие регулярного употребления алкоголя; заболевание постепенно ведёт к физической, интеллектуальной, эмоциональной … - АНТАБУС в Толковом словаре психиатрических терминов:
Препарат для лечения алкоголизма методом сенсибилизации, при котором не только подавляется влечение к алкоголю, но и сам прием его делается … - УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
(син.: ацетальдегид, этаналь) простейший природный альдегид ациклического ряда, промежуточный продукт спиртового брожения; участвует в цикле трикарбоновых к-т; производные У. а. …
Химические свойства ацетальдегида
1. Гидрирование. Присоединение водорода к происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Со, Си, Pt, Pd и др.). При этом он переходит в этиловый спирт:
CH3CHO + H2C2H5OH
При восстановлении альдегидов или кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамированного магния) образуются наряду с соответствующими спиртами в незначительных количествах образуются также гликоли:
2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3
2. Реакции нуклеофильного присоединения
2.1 Присоединение магнийгалогеналкилов
СН3 - СН2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 Присоединение синильной кислоты приводит к образованию нитрила б-гидроксипропионовой кислоты:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещество - производное ацетальдегида:
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 Взаимодействие с аммиаком приводит к образованию ацетальдимина :
CH3CHO + NH3CH3-CH=NH
2.5 С гидроксиламином ацетальдегид, выделяя воду, образует ацетальдоксимоксим:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH
2.6 Особый интерес представляют реакции ацетальдегида с гидразином и его замещенными :
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O
Альдазин
2.7 Ацетальдегид способен присоединять по карбонильной группе воду с образованием гидрата - геминального гликоля. При 20?С ацетальдегид в водном растворе на 58% существует в виде гидрата -C- + HOH HO-C-OH
2.8 При действии на ацетальдегид спиртов образуются полуацетали:
CH3CHO + HOR CH3-CH
В присутствии следов минеральной кислоты образуются ацетали
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 Ацетальдегид при взаимодействии с РС15 обменивает атом кислорода на два атома хлора, что используется для получения геминального дихлорэтана:
CH3CHO + РС15 CH3CHСl2 + POCl3
3. Реакции окисления
Ацетальдегид окисляются кислородом воздуха до уксусной кислоты. Промежуточным продуктом являются надуксусная кислота:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Аммиачный раствор гидроксида серебра при легком нагревании с альдегидами окисляет их в кислоты с образованием свободного металлического серебра. Если пробирка, в которой идет реакция, была предварительно обезжирена изнутри, то серебро ложится тонким слоем на ее внутренней поверхности - образуется серебряное зеркало :
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Реакции полимеризации
При действии на ацетальдегид кислот происходит его тримеризация, образуется паральдегид:
3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3
5. Галогенирование
Ацетальдегид реагирует с бромом и иодом с одинаковой скоростью независимо от концентрации галогена. Реакции ускоряются как кислотами, так и основаниями.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
При нагревании с трис(трифенилфосфин)родийхлоридом претерпевают декарбонилирование с образованием метана:
CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl
7. Конденсация
7.1 Альдольная конденсация
В слабоосновной среде (в присутствии ацетата, карбоната или сульфита калия) ацетальдегид подвергаются альдольной конденсации по А. П. Бородину с образованием альдегидоспирта (3-гидроксибутаналя), сокращенно называемого альдолем. Альдоль образуется в результате присоединения альдегида к карбонильной группе другой молекулы альдегида с разрывом связи С -- Н в б-положеиии к карбонилу:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Альдоль при нагревании (без водоотнимающих веществ) отщепляет воду с образованием непредельного кротонового альдегида (2-бутеналя) :
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CН=CH-CHO + Н2О
Поэтому переход от предельного альдегида к непредельному через альдоль называется кротоновой конденсацией. Дегидратация происходит благодаря очень большой подвижности водородных атомов в б-положении по отношению к карбонильной группе (сверхсопряжение), причем разрывается, как и во многих других случаях, р-связь по отношению к карбонильной группе.
7.2 Сложноэфирная конденсация
Проходит с образованием уксусноэтилового эфира при действии на ацетальдегид алкоголятов алюминия в неводной среде (по В. Е. Тищенко):
2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3
7.3 Конденсация Клайзена-- Шмидта.
Эта ценная синтетическая реакция состоит в катализируемой основаниями конденсации ароматического или иного альдегида, не имеющего водородных атомов, с алифатическим альдегидом или кетоном. Например, коричный альдегид может быть получен встряхиванием смеси бензальдегида и ацетальдегида примерно с 10 частями разбавленной щелочи и выдерживанием смеси в течение 8--10 суток. В этих условиях обратимые реакции приводят к двум альдолям, но один из них, в котором 3-гидроксил активирован фенильной группой, необратимо теряет воду, превращаясь в коричный альдегид:
C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO
Химические свойства кислорода
Кислород обладает высокой химической активностью, особенно при нагревании и в присутствии катализатора. С большинством простых веществ он взаимодействует непосредственно, образуя оксиды. Лишь по отношению к фтору кислород проявляет восстановительные свойства.
Подобно фтору кислород образует соединения почти со всеми элементами (кроме гелия, неона и аргона). С галогенами, криптоном, ксеноном, золотом и платиновыми металлами он непосредственно не реагирует, и их соединения получают косвенным путем. Со всеми остальными элементами кислород соединяется непосредственно. Эти процессы обычно сопровождаются выделением теплоты.
Поскольку по электроотрицательности кислород уступает только фтору, степень окисления кислорода в подавляющем большинстве соединений принимается равной -2. Кроме того, кислороду приписывают степени окисления +2 и + 4, а также +1(F2O2) и -1(Н2О2) .
Наиболее активно окисляются щелочные и щелочноземельные металлы, причем в зависимости от условий образуются оксиды и пероксиды:
О2 + 2Са = 2СаО
О2 + Ва = ВаО2
Некоторые металлы в обычных условиях окисляются лишь с поверхности (например, хром или алюминий). Образующаяся пленка оксида препятствует дальнейшему взаимодействию. Повышение температуры и уменьшение размеров частиц металла всегда ускоряют окисление. Так, железо в нормальных условиях окисляется медленно. При температуре же красного каления (400 °С) железная проволока горит в кислороде:
3Fe + 2О2 = Fe3 O4
Тонкодисперсный железный порошок (пирофорное железо) самовоспламеняется на воздухе уже при обычной температуре.
С водородом кислород образует воду:
При нагревании сера, углерод и фосфор горят в кислороде. Взаимодействие кислорода с азотом начинается лишь при 1200 °С или в электрическом разряде:
Водородные соединения горят в кислороде, например:
2H2S + ЗО2 = 2SO2 + 2Н2О (при избытке О2)
2Н2S + О2 = 2S + 2Н2О (при недостатке О2)
Введение
На сегодняшний день известны миллионы химических соединений. И большинство из них относится к органическим. Эти вещества делят на несколько больших групп, название одной из них - альдегиды. Сегодня мы рассмотрим представителя этого класса - уксусный альдегид.
Определение
Уксусный альдегид является органическим соединением класса альдегидов. Его могут называть и по-другому: ацетальдегидом, этаналем или метилформальдегидом. Формула уксусного альдегида - CH 3 -CHO.
Свойства
Получение
В основном уксусный альдегид получают с помощью окисления этилена (процесс Вакера). В роли окислителя выступает хлорид палладия. Еще данное вещество можно получить во время гидратации ацетилена, в которой присутствуют соли ртути. Продуктом реакции является енол, который изомеризуется в искомое вещество. Еще один способ получения уксусного альдегида, который был наиболее популярным задолго до того, как стал известен процесс Вакера, - окисление или дегидратация этанола в присутствии медного или серебряного катализаторов. При дегидратации, помимо искомого вещества, образуется водород, а во время окисления - вода.
Применение
С помощью обсуждаемого соединения получают бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые органические вещества, в том числе и одноименную кислоту. Она образуется при его окислении. Реакция выглядит так: "кислород + уксусный альдегид = уксусная кислота". Этаналь - важный прекурсор ко многим производным, и это свойство широко применяется в синтезе
многих веществ. В организмах человека, животных и растений ацетальдегид является участником некоторых сложных реакций. Также он входит в состав сигаретного дыма.
Заключение
Ацетальдегид может приносить как пользу, так и вред. Он плохо воздействует на кожу, является ирритантом и, возможно, канцерогеном. Поэтому его присутствие в организме нежелательно. Но некоторые люди сами провоцируют появление ацетальдегида, куря сигареты и употребляя алкоголь. Подумайте над этим!
АЦЕТАЛЬДЕГИД , СН 3 . СН: О, уксусный альдегид, находится в сыром древесном и винном спирте, в вине, во многих эфирных маслах (камфарном, анисовом, мятном и других), а также в молодых плодах гороха. А. является одним из продуктов, промежуточно образующихся в процессе спиртового брожения углеводов (см. Брожение). Его образование связано с действием кар-боксилазы-особого фермента,находящегося в зимазе дрожжей, которая разлагает пиро-виноградную кислоту (см.) на А. и углекислоту: СН, . СО. СООН=СН, . СНО + С0 2 . В результате дальнейших восстановительно-окислительных взаимодействий А. превращается в этиловый спирт. А. является также промежуточным продуктом распада глюкозы в организме животных. А. получается 1) окислением этилового алкоголя хромовой кислотой, перекисью марганца и серной кислотой или при помощи катализаторов (медь, серебро, платина): СН 3 . CH s OH+ + 0=СН э. СНО+Н а О; 2) гидратацией. А.- летучая бесцветная жидкость, обладающая в слабых разведениях приятным запахом; точка кипения 21°, уд. в. 0,7951; с водой, спиртом, эфиром А. смешивается в любых соотношениях; из водных растворов выделяется хлористым кальцием. Из химических свойств А. важны следующие. 1. Прибавление небольшого количества концентрированной серной кислоты вызывает образование паральдегида-жидкости, кипящей при 124°, не обнаруживающей типичных альдегидных реакций. Полимеризация протекает со значительным выделением тепла по уравнению: ЗСН 8 . CHO=C e H a O s . При нагревании паральдегида с кислотами наступает деполимеризация,т. е. получается обратно А. 2. В присутствии нек-рых веществ (НС1, хлористого цинка и, особенно, слабых щелочей) А. превращается в альдоли (см.): 2СН 3 . СНО = СН 3 . СН(ОН) . СН а. СНО. При действии на А. крепких щелочей образуется альдегидная смола. 3. При окислении из А. получается уксусная кислота; СНз СНО+0 = СН 3 . СООН. 4. При восстановлении образуется этиловый алкоголь: СН 3 . СНО + Н 2 =СН 3 . СН 2 ОН. 5. Синильная кислота присоединяется к А., образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 . СНО + + HCN=CH 3 . СН(ОН) . CN, из которого омылением может быть получена молочная кислота (см.). 6. С цианистым аммонием получается амино-нитрил СН 3 ■ CH(NH 2) . CN, при омылении которого образуется ала- HUH (СМ.)- С. Медведей.Смотрите также:
- АЦЕТАТЫ , соли уксусной кислоты, в лабораторной практике применяются для изготовления буферных растворов. Введенные в организм, А., подобно другим солям жирных кислот, окисляются до углекислых солей, вызывая повышение щелочности крови и...
- АЦЕТИЛЕН , имеет химич. формулу С2Н2 (формула строения НС СН) и представляет собой при обыкновенных условиях бесцветный ядовитый газ, при 0° и 26 атм. сгущающийся в жидкость. 1 л А. ...
- АЦЕТОЗОН , бензозон, С6Н6С0.02.СОСН„ перекись бензоил-ацетила, белый кристал-лич. порошок, плав, при 40°, растворяющийся в воде; водные растворы, подобно перекиси водорода, являются сильными окислителями; щелочами и органическими веществами ацетозон разлагается; при нагревании...
- АЦЕТОМЕТР (от лат. acetum - уксус и греч. metron -мера), прибор, изобретенный Отто для определения количества свободной уксусной кислоты в уксусе в тех случаях, когда не предполагается присутствия посторонних кислот и...
- АЦЕТОН , CH3-CO-CH3 (диметилкетон), бесцветная, воспламеняющаяся жидкость с удельным весом 0,79 при 18°, с приятным запахом, жгучего вкуса. Кипит при 56,5°, легко растворяется в воде, в алкоголе и эфире. Ацетон получается...